Em 1961, Jenny (Carey Mulligan) - uma jovem de 16 anos, atraente e inteligente - está chegando à vida adulta e sonha com uma existência excêntrica, fumando cigarros franceses Gauloise e cantando as músicas de Juliette Greco em seu quarto em Twickenham, nos arredores de Londres. Sufocada com o tédio da rotina da sua vida de adolescente, Jenny mal pode esperar a idade adulta. Ela é uma aluna aplicada, excelente em todas as matérias, com exceção do Latim que, segundo o seu pai, é o que a levará a conseguir a tão sonhada vaga na Universidade de Oxford.
Num dia chuvoso, a sua pacata vida de subúrbio sofre uma reviravolta com a chegada de David (Peter Sarsgaard), um pretendente inconveniente de cerca de 30 anos. Sofisticado e espirituoso, David consegue afastar Graham (Matthew Beard), o jovem admirador de Jenny. Para sua surpresa, David consegue conquistar Jack (Alfred Molina) e Marjorie (Cara Seymour), os conservadores pais de Jenny, e superar as objeções que poderiam ter com o pretendente mais velho e judeu.
Logo, David apresenta Jenny a um mundo totalmente novo, recheado de concertos de música clássica e jantares com seu charmoso amigo e sócio Danny (Dominic Cooper) e sua namorada, a bela e superficial Helen (Rosamund Pike). David passa a substituir a educação tradicional de Jenny pela sua própria versão, pegando-a na escola no seu conversível Bristol e levando-a a leilões de carros e boates enfumaçadas.
Sob o pretexto de apresentar Jenny a C.S. Lewis, David a leva para passar um fim de semana em Oxford com Danny e Helen. Depois, com uma engenhosa mistura de adulação e mentiras, ele convence os pais de Jenny a levar a sua filha única para comemorar o seu aniversário de 17 anos em Paris. David sugere que a sua “Tia Helen” vai como acompanhante. Jack e Marjorie não sabem que Jenny escolhera aquela data para perder a sua virgindade em Paris.
E Paris corresponde a tudo o que Jenny havia imaginado. Já o sexo com David não foi à altura das expectativas. Ao voltar a Twickenham, as colegas de escola de Jenny ficam empolgadas com a sua nova sofisticação, mas a diretora da escola (Emma Thompson) fica escandalizada e a sua professora de inglês, a Srta. Stubbs (Olivia Williams) fica profundamente desapontada ao ver que a sua brilhante aluna está decidida a deixar de lado as suas capacidades intelectuais e a abandonar suas chances de obter uma educação de alto nível.
No exato momento em que o antigo sonho dos seus pais de que ela entrasse em Oxford parece prestes a se concretizar, Jenny parece ceder à tentação de um outro tipo de vida.
Será que David vai ajudar a realizar os sonhos de Jenny ou a destruí-los?